2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第九章強(qiáng)心苷

更新時(shí)間：2016-06-07 15:46:19 來源：環(huán)球網(wǎng)校

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　　人力資源社會(huì)保障部辦公廳公布2016年執(zhí)業(yè)藥師考試時(shí)間為2016年10月15日至16日。為方便大家備考，環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理“2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第九章強(qiáng)心苷”供大家參考，希望對大家有幫助。

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　　第一節(jié)　基本內(nèi)容

　　強(qiáng)心苷是指天然界存在的一類對心臟具有顯著生理活性的甾體苷類(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第九章強(qiáng)心苷)。

　　一、強(qiáng)心苷元部分的結(jié)構(gòu)與分類

　　強(qiáng)心苷元屬甾體衍生物，其結(jié)構(gòu)特征是甾體母核的C-17位上連接一個(gè)不飽和內(nèi)酯環(huán)。

　　(一)結(jié)構(gòu)特征

　　1.強(qiáng)心苷元中的甾體母核部分的A、B、C、D四個(gè)環(huán)的稠合方式為B/C環(huán)反式，C/D環(huán)多為順式，個(gè)別反式。A/B環(huán)則有順、反兩種稠合方式，但大多是順式。

　　2.甾體母核的C-10、C-13、C-17位取代基均為β-構(gòu)型。C-3和C-14位上都連有β-羥基。

　　(二)分類

　　根據(jù)甾體母核C-17位上連接的不飽和內(nèi)酯環(huán)的不同，可將強(qiáng)心苷元分為兩類。

　　1.甲型強(qiáng)心苷元(強(qiáng)心甾烯類)

　　在甾體母核C-17位上連接的是五元不飽和內(nèi)酯環(huán)，即△αβ-γ-內(nèi)酯，共由23個(gè)碳原子組成，其基本母核稱為強(qiáng)心甾。

　　2.乙型強(qiáng)心苷(蟾蜍甾烯類)

　　在甾體母核C-17位上連接的是六元不飽和內(nèi)酯環(huán)，即△αβ，γδ-δ-內(nèi)酯，共由24個(gè)碳原子組成，其基本母核稱為海蔥甾或蟾蜍甾。

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　　二、糖部分的結(jié)構(gòu)特征及其與苷元的連接方式

　　(一)結(jié)構(gòu)特征

　　1.α-羥基糖

　　2.α-去氧糖

　　主要有2，6-二去氧糖(如D-洋地黃毒糖)、2，6-二去氧糖甲醚(如L-夾竹桃糖、D-加拿大麻糖)等。

　　以上是環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第九章強(qiáng)心苷，歡迎點(diǎn)擊Ctrl+D進(jìn)行收藏，以便隨時(shí)查閱。更多資訊敬請關(guān)注我網(wǎng)執(zhí)業(yè)藥師考試頻道。

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　　(二)與苷元的連接方式

　?、裥蛷?qiáng)心苷：苷元-(2，6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如紫花樣地黃苷A。(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第九章強(qiáng)心苷)

　?、蛐蛷?qiáng)心苷：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如黃夾苷甲。

　?、笮蛷?qiáng)心苷：苷元-(D-葡萄糖)y，如綠海蔥苷。

　　A型題：

　　強(qiáng)心苷中糖和苷元連接方式正確的是

　　A.苷元-(葡萄糖)x-(6-去氧糖)y

　　B.苷元-(葡萄糖)x-(2,6-去氧糖)y

　　C.苷元-(6-去氧糖)x-(2-去氧糖)y

　　D.苷元-(葡萄糖)x-(2-去氧糖)y

　　E.苷元-(2.6-二去氧糖)x-(葡萄糖)y

　　[答疑編號111090101]

　　『正確答案』E

　　A型題：

　　Ⅰ型強(qiáng)心苷的苷元C-3位羥基連接糖的類型是

　　A.(D-葡萄糖)x

　　B.(D-葡萄糖)x-(2,6-去氧糖)y

　　C.(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y

　　D.(2.6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y

　　E.(D-葡萄糖)x-(6-去氧糖)y

　　[答疑編號111090102]

　　『正確答案』D

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　　第二節(jié)　理化性質(zhì)

　　一、性狀

　　強(qiáng)心苷多為無定形粉末或無色結(jié)晶(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第九章強(qiáng)心苷)，具有旋光性。C-17位側(cè)鏈為β-構(gòu)型者味苦，α-構(gòu)型者味不苦，但無強(qiáng)心作用。對黏膜有刺激性。

　　二、溶解性

　　強(qiáng)心苷一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等極性溶劑，微溶于乙酸乙酯、含醇氯仿，難溶于極性小的溶劑。

　　強(qiáng)心苷的溶解性與其分子中所含糖的數(shù)目和種類、苷元所含的羥基數(shù)目和位置等有關(guān)。

　　1.糖的數(shù)目

　　糖基多的原生苷比次生苷和苷元的親水性強(qiáng)。

　　2.糖的種類

　　強(qiáng)心苷分子中糖基數(shù)目相同的時(shí)候，隨著葡萄糖，6-去氧糖和2，6-二去氧糖羥基數(shù)目的減少，在極性溶劑中的溶解性也相應(yīng)的降低。

　　3.羥基數(shù)目

　　強(qiáng)心苷的溶解性隨著苷元上羥基的數(shù)目的增多而增強(qiáng)。

　　烏本苷雖是單糖苷，但整個(gè)分子有8個(gè)羥基，水溶性大;而洋地黃毒苷雖是三糖苷，但分子中的3個(gè)糖基都是α-去氧糖，整個(gè)分子只有5個(gè)羥基，在水中溶解度很小，易溶于氯仿(1：40)。

　　4.羥基位置

　　強(qiáng)心苷分子中羥基數(shù)目相等時(shí)，溶解性能也受苷元中羥基位置的影響。苷元上的羥基不能形成分子內(nèi)氫鍵的比能形成分子內(nèi)氫鍵的水溶性增大。

　　例如毛花洋地黃苷乙?guī)缀醪蝗苡谒?，而毛花洋地黃苷丙在水中的溶解度較大，是因?yàn)楹笳哕赵系牧u基不能形成分子內(nèi)氫鍵。

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　　三、顯色反應(yīng)

　　1.甾體母核的顯色反應(yīng)

　　(1)醋酐-濃硫酸反應(yīng)(Liebermann-Burchard反應(yīng))

　　產(chǎn)生紅→紫→藍(lán)→綠→污綠等顏色變化，最后褪色。

　　(2)氯仿-濃硫酸反應(yīng)

　　硫酸層顯血紅色或藍(lán)色，氯仿層顯綠色熒光。

　　(3)三氯化銻反應(yīng)

　　反應(yīng)液呈現(xiàn)紫紅→藍(lán)→綠的變化。

　　(4)三氯乙酸-氯胺T反應(yīng)

　　樣品點(diǎn)于濾紙或薄層板，噴以三氯乙酸-氯胺T試劑，100℃加熱，紫外燈下觀察熒光。

　　可用于區(qū)分三種洋地黃毒苷元(洋地黃毒苷元、羥基洋地黃毒苷元和異羥基洋地黃毒苷元)。洋地黃毒苷元衍生的苷類顯黃色熒光;羥基洋地黃毒苷元衍生的苷類顯亮藍(lán)色熒光;異羥基洋地黃毒苷元衍生的苷類顯藍(lán)色熒光。

　　2.C-17位不飽和內(nèi)酯環(huán)的顏色反應(yīng)

　　甲型強(qiáng)心苷在堿性醇溶液中(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第九章強(qiáng)心苷)，能與下列活性亞甲基試劑作用而呈深紅色。乙型強(qiáng)心苷無此類反應(yīng)。

　　(1)Legal反應(yīng)：試劑為亞硝酰鐵氰化鈉和氫氧化鈉醇溶液。

　　(2)Raymond反應(yīng)：試劑為間二硝基苯和氫氧化鈉醇溶液。

　　(3)Kedde反應(yīng)：試劑為3，5-二硝基苯甲酸和氫氧化鈉醇溶液。

　　(4)Baljet反應(yīng)：試劑為苦味酸和氫氧化鈉醇溶液。

　　3.α-去氧糖的顏色反應(yīng)

　　(1)Keller-Kiliani(K-K)反應(yīng)

　　試劑包括冰醋酸、濃硫酸和三氯化鐵。若在此條件下，能水解出游離的α-去氧糖，醋酸層漸呈藍(lán)色。需要注意的是，這一反應(yīng)是α-去氧糖的特征反應(yīng)，但只對游離的α-去氧糖或α-去氧糖與苷元連接的強(qiáng)心苷呈色。α-去氧糖和葡萄糖或其他羥基糖連接的雙糖、叁糖及乙?；?alpha;-去氧糖，由于在此條件下不能水解出的游離的α-去氧糖而不呈色。

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　　(2)呫噸氫醇反應(yīng)

　　只要分子中有α-去氧糖即可呈紅色。試劑包括冰醋酸、濃鹽酸和呫噸氫醇。

　　(3)過碘酸-對硝基苯胺反應(yīng)

　　(4)對-二甲氨基苯甲醛反應(yīng)

　　四、水解反應(yīng)

　　1.酸水解

　　(1)溫和酸水解

　　用稀酸(如0.2~0.5mol/L的鹽酸或硫酸)在含水醇中短時(shí)間(半小時(shí)至數(shù)小時(shí))加熱回流，Ⅰ型強(qiáng)心苷水解生成苷元和糖。紫花洋地黃苷A溫和酸水解得到洋地黃毒苷元、2分子D-洋地黃毒糖和1分子洋地黃雙糖。

　　(2)強(qiáng)烈酸水解

　?、蛐秃廷笮蛷?qiáng)心苷用溫和酸水解無法使其水解(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第九章強(qiáng)心苷)，必須增高酸濃度(3~5%)，延長水解時(shí)間或加壓。但常引起苷元結(jié)構(gòu)的改變，形成脫水苷元。

　　(3)氯化氫-丙酮法

　　2.酶水解

　　酶能水解除去強(qiáng)心苷分子中的葡萄糖而保留α-去氧糖，得到次生苷。紫花洋地黃苷A、B分別經(jīng)紫花苷酶水解除去D-葡萄糖而生成洋地黃毒苷和羥基洋地黃毒苷。當(dāng)強(qiáng)心苷的糖部分有乙?；嬖诘臅r(shí)候，酶水解的的活性會(huì)相應(yīng)的降低。當(dāng)苷元相同的時(shí)候，一般乙型強(qiáng)心苷比甲型強(qiáng)心苷更容易被酶水解。酶水解在強(qiáng)心苷的生產(chǎn)中具有重要的作用。強(qiáng)心苷的強(qiáng)心作用：單糖苷〉二糖苷〉三糖苷。

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　　3.堿水解

　　在堿作用下，強(qiáng)心苷可發(fā)生酰基水解(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第九章強(qiáng)心苷)，內(nèi)酯環(huán)裂解，雙鍵移位，苷元異構(gòu)化等。

　　第三節(jié)　提取分離與結(jié)構(gòu)鑒定

　　一、強(qiáng)心苷的提取分離

　　(一)提取

　　提取原生苷，首先要注意抑制酶的活性，防止酶解，提取時(shí)避免酸堿的影響。提取次生苷，可利用酶解或酸水解的方法，提高目標(biāo)提取物的產(chǎn)量。

　　常用甲醇或70~80%的乙醇作溶劑。原料含脂類雜質(zhì)較多時(shí)，可先用石油醚或溶劑汽油脫脂;原料含葉綠素較多時(shí)，可用稀堿液皂化法，靜置析膠法，活性炭吸附法除去葉綠素。

　　(二)分離

　　強(qiáng)心苷濃縮液，可用氯仿和不同比例的氯仿-甲醇(乙醇)溶液依次萃取，將強(qiáng)心苷按極性大小分為幾部分，再采用溶劑萃取法、逆流分溶法和色譜分離法分離。分離親脂性單糖苷、次苷和苷元，一般選用吸附色譜，常以硅膠和氧化鋁為吸附劑。

　　二、強(qiáng)心苷的紫外光譜特征

　　甲型強(qiáng)心苷元在217~220nm處呈現(xiàn)最大吸收，乙型強(qiáng)心苷元在295~300nm處呈現(xiàn)最大吸收。

　　A型題：

　　在溫和酸水解的條件下，下列化合物中哪種糖苷鍵可被水解

　　A.強(qiáng)心苷元-α-去氧糖