2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷

　　人力資源社會保障部辦公廳公布2016年執(zhí)業(yè)藥師考試時間為2016年10月15日至16日。為方便大家備考，環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理“2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷”供大家參考，希望對大家有幫助。

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　　第一節(jié)　結構與分類

　　皂苷有多種分類方法。按照皂苷元的化學結構不同(環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷)，可以將皂苷分為甾體皂苷和三萜皂苷;按照皂苷分子中糖鏈數目的不同，可分為單糖鏈皂苷(只含1 條糖鏈的皂苷)、雙糖鏈皂苷(含有2條糖鏈的皂苷)和三糖鏈皂苷(含有3條糖鏈的皂苷);按照皂苷分子中是否含有酸性基團(如羧基)，可將皂苷分成中性皂苷和酸性皂苷。

　　一、甾體皂苷

　　(一) 螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類

　　1.甾體皂苷元由27個碳原子組成，分子中都含有A、B、C、D、E和F六個環(huán)，其中A、B、C、D環(huán)組成甾體母核(環(huán)戊烷駢多氫菲)。E環(huán)和F環(huán)以螺縮酮形式相聯接。

　　2.一般B/C和C/D環(huán)反式稠合，A/B環(huán)稠合有反式(5α-H)和順式(5β-H)。

　　3.大多數在C-3上有羥基。

　　4. E、F環(huán)中有三個不對稱碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α結構，C-25甲基則有兩種構型，當C-25位上的甲基為直立鍵時，為β型，其絕對構型為L-型;當C-25位上甲基為平狀鍵時，為α型，其絕對構型為D-型。D-型化合物比L-型化合物穩(wěn)定。

　　L-型的衍生物成為螺旋甾烷，D-型的衍生物為異螺旋甾烷。

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　　(二)呋甾烷醇類

　　是螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類F環(huán)開環(huán)，26-OH苷化形成的呋甾烷皂苷(環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷)，均為雙糖鏈皂苷。

　　(三)變形螺旋甾烷醇類

　　基本結構與螺旋甾烷醇類相同，唯F環(huán)為四氫呋喃環(huán)。

　　二、三萜皂苷

　　三萜皂苷的苷元為三萜類化合物，其基本骨架由6個異戊二烯單位組成。

　　(一)四環(huán)三萜皂苷

　　羊毛脂甾烷型(羊毛甾烷型)：如豬苓酸A

　　達瑪烷型：如人參皂苷Rb1

　　(二)五環(huán)三萜皂苷

　　齊墩果烷型：又稱β-香樹脂烷型。此類皂苷元以齊墩果酸最為多見。

　　烏索烷型：又稱α-香樹脂烷型或熊果烷型，其代表性化合物為熊果酸(烏索酸)。

　　羽扇豆烷型：最常見的化合物有白樺脂醇和白樺脂酸。

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　　第二節(jié)　理化性質

　　一、性狀

　　(1)皂苷大多為白色或乳白色無定形粉末，僅少數為晶體(環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷)，皂苷元大多為結晶。

　　(2)皂苷多數具有苦、辛辣味，對粘膜有刺激性。

　　(3)皂苷多具吸濕性。

　　(4)皂苷多無明顯的熔點，一般測得的是分解點。

　　二、溶解性

　　皂苷元難溶于水而易溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等低極性溶劑。大多數皂苷極性較大，易溶于水、含水稀醇、熱甲醇和乙醇，難溶于丙酮、乙醚。皂苷在含水丁醇或戊醇中有較大的溶解度。

　　皂苷有一定的助溶性，可促進其它成分在水中的溶解。

　　三、發(fā)泡性

　　皂苷有降低水溶液表面張力的作用，多數皂苷的水溶液經強烈振搖能產生持久性的泡沫，并不因加熱而消失。

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　　四、溶血性

　　皂苷的水溶液大多能破壞紅細胞(環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷)，產生溶血現象。溶血強度的大小可用溶血指數來衡量。所謂溶血指數是指皂苷在一定條件下使血液中紅細胞完全溶解的最低濃度。

　　并非所有皂苷都有溶血作用，例如人參總皂苷無溶血現象，但經分離后，B型和C型人參皂苷具有顯著溶血作用，而A型皂苷則有抗溶血作用。皂苷溶血作用的有無與皂苷元有關，溶血作用的強弱則與結合的糖有關。

　　五、熔點與旋光度

　　皂苷常在熔融前就已經分解，因此無明顯的熔點，一般測的都是分解點。

　　甾體皂苷及其皂苷元幾乎都是左旋。

　　六、皂苷的水解

　　皂苷苷鍵的裂解，可采用酸催化水解、氧化開裂、酶解等。水解條件劇烈時，一些皂苷元往往會發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵移位、取代基位移、構型轉化等，生成次生產物。需選用溫和的水解方法，如光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培養(yǎng)法等。

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　　七、顯色反應

　　1.Liebermann反應

　　樣品溶于乙酐，加濃硫酸，呈黃-紅-藍-紫-綠等顏色變化，最后褪色。

　　2.醋酐-濃硫酸(Liebermann-Burchard)反應

　　可用以區(qū)別甾體皂苷和(環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷)三萜皂苷，甾體皂苷最后呈藍綠色，三萜皂苷最后呈紅色或紫色。

　　3.氯仿-濃硫酸反應

　　樣品溶于氯仿后加濃硫酸，在氯仿層呈現紅色或藍色，硫酸層有綠色的熒光。

　　4.三氯醋酸反應

　　將甾體皂苷樣品的氯仿溶液滴在濾紙上，加三氯醋酸試劑，加熱至60℃，生成紅色漸變?yōu)樽仙?。在同樣條件下，三萜皂苷必須加熱到100℃才能顯色。

　　5.五氯化銻反應

　　將樣品溶于氯仿或醇后，點于濾紙上，噴以20%五氯化銻的氯仿溶液(不應含有乙醇和水)，干燥后60℃~70℃加熱，顯藍色、灰藍色或灰紫色斑點。

　　6.芳香醛-硫酸/高氯酸反應

　　芳香醛常用的是香草醛和對-二甲氨基苯甲醛，其中以香草醛應用最為普遍。

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　　第三節(jié)　提取與分離

　　一、皂苷的提取(環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷)

　　1.甲醇或乙醇提取-正丁醇萃取法(提取通法)

　　一般常用不同濃度的乙醇或甲醇作溶劑提取皂苷。醇提取物混懸于水中，先用石油醚、乙醚等親脂性有機溶劑萃取，除去親脂性雜質，然后再用水飽和的正丁醇萃取，得到總皂苷。

　　2.甲醇或乙醇提取-丙酮或乙醚沉淀法

　　醇提取液適當濃縮后，加入適量的丙酮或乙醚，則皂苷可能被沉淀析出。

　　3.堿水提取法

　　一些酸性皂苷，可依其難溶于水，易溶于堿水的性質，先用堿水提取，再加酸酸化使皂苷沉淀析出。

　　二、皂苷元的提取

　　一般采用加酸加熱將粗皂苷水解，再用與水不相混溶的弱極性有機溶劑，如苯、氯仿等從水解液中將皂苷元提取出來，或者直接用酸水加熱水解中藥原料中的皂苷，濾除不溶物，水洗，干燥，再用有機溶劑提取皂苷元。

　　在加酸加熱水解提取皂苷元時，應注意在劇烈條件下苷元結構發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵位移等變化。

　　分離含有羰基的甾體皂苷元，常用吉拉爾T(Girard T)或吉拉爾P(Girard P)試劑。

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　　三、皂苷的分離與純化

　　1.吸附色譜法(環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷)

　　常用的吸附劑是硅膠、氧化鋁和反相硅膠，洗脫劑一般采用混合溶劑。

　　2.分配色譜法

　　一般用低活性的氧化鋁或硅膠作吸附劑，用不同比例的氯仿-甲醇-水或其他極性較大的有機溶劑進行梯度洗脫。

　　3.高效液相色譜法

　　一般使用反相色譜法，以乙腈-水或甲醇-水為流動相分離和純化皂苷。

　　4.其他方法

　　分段沉淀法、膽甾醇沉淀法、鉛鹽沉淀法、大孔吸附樹脂法、液滴逆流色譜法。

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　　第四節(jié)　結構測定

　　一、甾體皂苷

　　1.紅外光譜(環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷)

　　C-25立體異構體的區(qū)別：

　　25-D系甾體皂苷有866～863cm-1、899～894cm-1、920～915cm-1以及982cm-1四條譜帶，其中899～894cm-1處的吸收較920～915cm-1處強2倍。

　　25-L系甾體皂苷在857～852cm -1、899～894cm-1、920～915cm-1和986cm-1處也有吸收，其中920～915cm-1處的吸收較899～894cm-1處強3～4倍。

　　兩系的此兩條譜帶的情況恰巧相反，容易識別。

　　2.質譜

　　甾體皂苷元的質譜中均出現一個很強的m/z139的基峰和中等強度的m/z115碎片峰以及一個很弱的m/z126的輔助離子峰。

　　3.NMR譜

　　1H-NMR：在高場區(qū)，甾體皂苷元有4個甲基的特征峰。

　　13C-NMR：螺旋甾烷醇類皂苷元的C-22信號大多數情況下出現在δ109.5處。

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　　二、三萜皂苷

　　1.質譜(環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷)

　　具有D12的三萜皂苷，易發(fā)生 RDA 裂解。

　　2.NMR譜

　　三萜皂苷可以獲得皂苷元分子中碳骨架、取代基位置、糖與苷元以及糖與糖之間的連接方式等有用的信息。

　　第五節(jié)　含皂苷的中藥實例

　　一、人參

　　1.結構與分類

　　人參皂苷可分為3種類型：

　　(1)人參二醇型(A型)

　　代表化合物有人參皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rh2

　　(2)人參三醇型(B型)

　　代表化合物有人參皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、、Rh1

　　(3)齊墩果酸型(C型)

　　代表化合物有人參皂苷Ro

　　A型、B型皂苷的皂苷元屬于四環(huán)三萜，C型皂苷的皂苷元則是五環(huán)三萜。人參皂苷A型、B型皂苷元屬達瑪烷型，C型皂苷屬于齊墩果烷型。

　　A型皂苷元為20(S)-原人參二醇;B型皂苷元為20(S)-原人參三醇。這兩種皂苷元不穩(wěn)定，當皂苷用酸水解時，C-20構型容易由S型轉為R型。繼之側鏈受熱發(fā)生環(huán)合，環(huán)合后生成人參二醇及人參三醇。

　　2.提取與分離

　　將人參總皂苷用7%HCl的乙醇溶解進行酸水解，其酸水解產物進行硅膠柱色譜，則可分離得到人參二醇、人參三醇和齊墩果酸。

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　　二、甘草

　　1.主要成分和性質

　　甘草主要含有三萜皂苷(環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷)，其中含量較高的為甘草皂苷，又稱甘草酸、甘草甜素。是由皂苷元甘草次酸與2分子葡萄糖醛酸所組成，為甘草的甜味成分。

　　甘草皂苷易溶于熱稀乙醇，幾乎不溶于無水乙醇或乙醚，但極易溶于稀氨水中，故可用作為甘草皂苷的提取方法。甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性及溶血性。甘草皂苷以鉀鹽或鈣鹽形式存在甘草中。

　　甘草皂苷和甘草次酸都具有促腎上腺皮質激素(ACTH)樣的生物活性，臨床上作為抗炎藥使用，并用于治療胃潰瘍。

　　2.提取方法

　　堿溶酸沉法。

　　三、黃芪

　　含有四環(huán)三萜和五環(huán)三萜類成分，其中黃芪甲苷(黃芪苷Ⅳ)是黃芪主要活性成分，具有抗炎、降壓、鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜作用，并能促進肝臟DNA合成和調節(jié)機體免疫力。

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　　四、柴胡

　　柴胡總皂苷具有解熱抗炎、抗肝損傷、抗輻射損傷、抗菌等作用(環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第八章 皂苷)，是柴胡的主要有效成分。柴胡所含皂苷均為三萜皂苷，其苷元為齊墩果烷衍生物。屬于 Ⅰ型的皂苷，結構中具有13、28β-環(huán)氧醚鍵，是柴胡中的原生苷，如柴胡皂苷a、c、d、e。Ⅱ型柴胡皂苷為異環(huán)雙烯類，如柴胡皂苷b1、b2。Ⅲ型為 D12齊墩果烷衍生物，如柴胡皂苷b3、b4。Ⅳ型具有同環(huán)雙烯結構，如柴胡皂苷g。Ⅴ型為齊墩果酸衍生物。其中的Ⅱ型和Ⅲ型多為次生苷。

　　五、知母

　　知母皂苷可分為螺甾烷醇類(如知母皂苷AⅢ和BⅠ等)、異螺甾烷醇類(如知母皂苷Ⅰ)和呋甾烷醇類(如知母皂苷BⅤ等)。其中知母皂苷AⅢ含量是最高的。知母皂苷可抑制血小板聚集。

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