2013執(zhí)業(yè)藥師考試輔導(dǎo)：糖的氧化反應(yīng)
更新時(shí)間：2013-04-07 08:51:21
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摘要 2013執(zhí)業(yè)藥師考試中藥化學(xué)知識(shí)點(diǎn)
單糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和鄰二醇基結(jié)構(gòu)單元。通常醛(酮)基最易被氧化，伯醇基次之。
(1)過碘酸氧化反應(yīng)
?、俨粌H能氧化鄰二醇，而且對(duì)于α-氨基醇、α-羥基醛(酮)、α-羥基酸、鄰二酮、酮酸等。
?、谠谥行院腿跛嵝詶l件下，對(duì)順式鄰二醇羥基的氧化速度比反式快得多，但在弱堿性條件下順式和反式鄰二醇羥基的反應(yīng)速度相差不大。
?、蹖?duì)固定在環(huán)的異邊并無扭曲余地的鄰二醇羥基不反應(yīng)，如過碘酸不與1，6-β-D-葡萄呋哺糖酐反應(yīng)。
?、軐?duì)開裂鄰二醇羥基的反應(yīng)幾乎是定量進(jìn)行的，可以滴定通過測(cè)定HIO4的消耗量以及最終的降解產(chǎn)物，可以推測(cè)出糖的種類、糖的氧環(huán)大小(吡喃糖或呋喃糖)、糖與糖的連接位置、分子中鄰二醇羥基的數(shù)目以及碳盼構(gòu)型等。
⑤反應(yīng)在水中進(jìn)行。
(2)菲林反應(yīng)：
Ag+及Cu2+可將醛基氧化成羧基，分別生成金屬銀及磚紅色的Cu2O.
(3)溴水反應(yīng)：
溴水可以氧化糖的醛基生成糖酸，該反應(yīng)只氧化醛糖而不氧化酮糖，可應(yīng)用于鑒別糖的羰基。
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