2012年執(zhí)業(yè)藥師考試考點(diǎn)總結(jié)：苷鍵的裂解
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應(yīng)廣大學(xué)員要求，環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)特意整理出執(zhí)業(yè)藥師考試中藥化學(xué)中的部分考點(diǎn)――苷鍵的裂解。以供大家考試復(fù)習(xí)參考，希望對(duì)大家有所幫助。
苷鍵的裂解反應(yīng)是研究苷鍵和糖鏈結(jié)構(gòu)的重要反應(yīng)。
常用的裂解方法有酸水解，堿水解，酶水解，氧化開裂法。
1. 酸催化水解
苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解。
酸催化水解的規(guī)律
酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子云密度及其空間環(huán)境有密切關(guān)系。苷元結(jié)構(gòu)有利于苷鍵原子質(zhì)子化的，易于水解。
(1) 按苷鍵原子的不同，酸水解由易到難。
N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷
(N原子堿度高，易接受質(zhì)子，易水解;C上無共享電子對(duì)，不易質(zhì)子化。)
(2)呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。(五元呋喃環(huán)的平面性使各取代基處于重疊位置，張力較大，形成水解中間體后可使張力減小。)酮糖較醛糖易于水解。
(3)吡喃醛糖苷中，C5上的取代基越大越難水解。(空間位阻現(xiàn)象)五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。 如有COOH，則最難水解。
(4)氨基糖較難水解，羥基糖次之。去氧糖最易水解。去氧糖苷>羥基糖苷>氨基糖苷(這是因?yàn)槲娮踊恼T導(dǎo)效應(yīng))
(5)芳香族苷較脂肪族苷易水解。(因苯環(huán)的供電子效應(yīng))
(6)苷元為小基團(tuán)者，苷鍵橫鍵的比苷鍵豎鍵的易于水解。
注意：可采用二相水解反應(yīng)，使對(duì)酸不穩(wěn)定的苷元結(jié)構(gòu)得以保留。
2.堿催化水解
適于苷元為酯苷，酚苷，烯醇苷和β-位有吸電子基者。
3.酶催化水解
特點(diǎn)：酶水解具有專屬性高，反應(yīng)溫和(30～40度)，可獲知苷鍵的構(gòu)型，保持苷元結(jié)構(gòu)不變，還可保留部分苷鍵得到次級(jí)苷或低聚糖。
常用的酶
轉(zhuǎn)化糖酶：β-果糖苷鍵
麥芽糖酶：α-葡萄糖苷鍵
苦杏仁苷酶：β-葡萄糖苷鍵(專屬性低)
實(shí)際應(yīng)用多用混合酶水解：粗陳皮苷酶、淀粉酶等。
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