2017年執(zhí)業(yè)藥師考試西藥一考點輔導：藥物結構與第Ⅱ相生物轉化的規(guī)律
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藥物結構與第Ⅱ相生物轉化的規(guī)律在第二章中屬于比較簡單的一個知識點，但是屬于?？贾R點，考試大約占2～3分?？荚囉袃煞N考查方式：一是考查第Ⅱ相生物轉化包括哪些，其中哪些是極性增強的，哪些是極性降低的。二是考查具體藥物的生物轉化規(guī)律。
第Ⅱ相生物轉化反應為結合反應，主要包括六方面：與葡萄糖醛酸的結合反應、與硫酸的結合反應、與氨基酸的結合反應、與谷胱甘肽的結合反應、乙?；Y合反應、甲基化結合反應。其中，前四個是使極性和水溶性增強的，后兩個是使極性和水溶性降低的。這與官能團的性質相符，前四個都可以看成是與酸的結合;后兩個是與脂肪烴的結合。
具體藥物的第Ⅱ相生物轉化規(guī)律如下表所示：
| 類型 | 反應 | 參與反應的藥物類型及代表藥物 |
| 極性和水溶性增強 | 與葡萄糖醛酸的結合反應 | O-、N-、S-、C-（嗎啡、氯霉素） |
| 與硫酸的結合反應 | 羥基、氨基、羥氨基（沙丁胺醇） | |
| 與氨基酸的結合反應 | 羧酸類（苯甲酸、水楊酸） | |
| 與谷胱甘肽的結合反應 | 白消安 | |
| 極性和水溶性降低 | 乙?；Y合反應 | 伯氨基、氨基酸、磺酰胺、肼、酰肼（對氨基水楊酸） |
| 甲基化結合反應 | 酚羥基、胺基、巰基（腎上腺素、褪黑激素） |
下面通過幾個例題幫助大家了解出題方向，有針對性地去復習。
例1：最佳選擇題
不屬于葡萄糖醛酸結合反應的類型是
A.O-葡萄糖醛酸苷化
B.C-葡萄糖醛酸苷化
C.N-葡萄糖醛酸苷化
D.S-葡萄糖醛酸苷化
E.P-葡萄糖醛酸苷化
【答案】E
【解析】葡萄糖醛酸的結合反應共有四種類型：O-、N-、S-和C-的葡萄糖醛苷化。
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例2：配伍選擇題
A.甲基化結合反應
B.與硫酸的結合反應
C.與谷胱甘肽的結合反應
D.與葡萄糖醛酸的結合反應
E.與氨基酸的結合反應
1.含有甲磺酸酯結構的抗腫瘤藥物白消安，在體內的Ⅱ相代謝反應是
2.含有兒茶酚胺結構的腎上腺素，在體內發(fā)生COMT失活代謝反應是
【答案】CA
【解析】抗腫瘤藥物白消安與谷胱甘肽的結合，由于甲磺酸酯是較好的離去基團，先和巰基生成硫醚的結合物，然后生成的硫醚和分子中的另一個甲磺酸酯基團作用環(huán)合形成氫化噻吩。酚羥基的甲基化反應主要對象是具兒茶酚胺結構的活性物質，如腎上腺素、去甲腎上腺素、多巴胺等。
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