生物化學(xué)第八章抗生素復(fù)習(xí)筆記_2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試生物化學(xué)筆記精選

　　2015年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試順利結(jié)束，2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試筆試時(shí)間預(yù)計(jì)為2016年9月10日、11日。為方便備考2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試的考生復(fù)習(xí)，環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第八章抗生素復(fù)習(xí)筆記_2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試生物化學(xué)筆記精選，希望對(duì)大家備考有幫助。

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　　第一節(jié) 概述

　　一、發(fā)現(xiàn)

　　一類(lèi)微生物抑制或殺死其他種類(lèi)微生物的作用稱(chēng)為拮抗作用。拮抗作用是微生物界的普遍現(xiàn)象，早在微生物發(fā)現(xiàn)之前，人們已經(jīng)利用拮抗作用治病，如我國(guó)人利用豆腐上的霉治療瘡，美洲人用發(fā)霉的面包治療傷口化膿等。

　　隨著微生物學(xué)的發(fā)展，人們認(rèn)識(shí)到了拮抗作用的本質(zhì)，開(kāi)始有意識(shí)地研究。本世紀(jì)初，已經(jīng)分離出多種抗生素，但其效率不高，（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第八章抗生素復(fù)習(xí)筆記）毒性較大，沒(méi)有實(shí)用價(jià)值。1929年，英國(guó)人Flemming在培養(yǎng)葡萄球菌時(shí)，發(fā)現(xiàn)從空氣中落到培養(yǎng)基上的一種青霉菌能抑制其周?chē)钠咸亚蚓L(zhǎng)。他進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)青霉菌分泌一種抗菌物質(zhì)，能抑制葡萄球菌生長(zhǎng)，于是把它命名為青霉素。他沒(méi)有進(jìn)行動(dòng)物試驗(yàn)，青霉素也沒(méi)有用于臨床。直到1940年，牛津大學(xué)研究小組提出“青霉素是一種化學(xué)治療劑”，才將它應(yīng)用于臨床。同年，瓦克斯曼發(fā)現(xiàn)鏈霉素，抗生素時(shí)代開(kāi)始，陸續(xù)發(fā)現(xiàn)了許多抗生素，成功地治療了肺炎、結(jié)核等傳染病，使人類(lèi)壽命顯著提高。此后三十年間，（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第八章抗生素復(fù)習(xí)筆記）發(fā)現(xiàn)的抗生素有數(shù)千種，有上百種被廣泛應(yīng)用，抗生素已經(jīng)成為一個(gè)獨(dú)立的工業(yè)部門(mén)。

　　二、概念

　　抗生素是能以低濃度抑制或影響活的機(jī)體生命過(guò)程的次級(jí)代謝產(chǎn)物及其衍生物。

　　抗生素的概念是不斷擴(kuò)大的，最初只包括對(duì)微生物的作用，現(xiàn)在已經(jīng)有抗腫瘤、抗真菌、抗病毒、抗原蟲(chóng)、抗寄生蟲(chóng)以及殺蟲(chóng)、除草的抗生素。近年來(lái)把來(lái)源于微生物的酶抑制劑也包括在抗生素中，總數(shù)已超過(guò)9000種。

　　三、作用機(jī)理

　　(一)作用特點(diǎn)

　　1.選擇性作用 一種抗生素只對(duì)一定種類(lèi)的微生物有作用，即抗菌譜。青霉素一般只對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌有作用，多粘菌素只對(duì)革蘭氏陰性菌有作用，它們的抗菌譜較窄。氯霉素、四環(huán)素等對(duì)多種細(xì)菌及某些病毒都有抑制作用，稱(chēng)為廣譜抗生素。

　　2.選擇性毒力 抗生素對(duì)人和動(dòng)物的毒力遠(yuǎn)小于對(duì)病菌的毒力，稱(chēng)為選擇性毒力。通?？股乜稍跇O低濃度下有選擇地抑制或殺死微生物。選擇性毒力是化學(xué)治療的基礎(chǔ)。

　　3.耐藥性 細(xì)菌在抗生素的作用下，大批敏感菌被抑制或殺死，但也有少數(shù)菌株會(huì)調(diào)整或改變代謝途徑，變成不敏感菌，產(chǎn)生耐藥性。

　　A.機(jī)理：

　　a.酶促破壞：如β-內(nèi)酰胺酶(青霉素酶)使青霉素水解，氨基環(huán)醇類(lèi)抗生素常被鈍化，如磷酸化、酰苷酰化、N-乙酰化等。

　　b.細(xì)菌改變敏感部位：鏈霉素通過(guò)與30S亞基結(jié)合而抑制蛋白質(zhì)合成，某些細(xì)菌小亞基上的蛋白發(fā)生突變，不與鏈霉素結(jié)合，產(chǎn)生耐藥性。

　　c.降低細(xì)胞膜的通透性：細(xì)菌可以合成抗生素透過(guò)的阻礙物，可以發(fā)生突變使抗生素不被轉(zhuǎn)運(yùn)，也可以產(chǎn)生將抗生素運(yùn)出體外的拮抗系統(tǒng)。

　　B.產(chǎn)生與傳播：耐藥性的產(chǎn)生是由于突變?cè)斐傻?，抗生素的作用是將未突變的微生物殺死，從而使突變體被選擇出來(lái)。有些耐藥性基因位于抗性質(zhì)粒上，可以通過(guò)細(xì)菌的接合而傳播。

　　C.對(duì)策：除尋找新的抗生素以外，在臨床上應(yīng)該合理使用抗生素，避免濫用，防止耐藥菌的產(chǎn)生。也可通過(guò)耐藥機(jī)理的研究尋找對(duì)策，如用抑制劑抑制青霉素酶。

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　　(二)作用機(jī)理

　　1.抑制核酸的合成 有些抗生素可抑制核酸的合成，其抑制機(jī)理是多種多樣的。例如，博萊霉素可引起DNA鏈的斷裂;絲裂霉素C能與DNA形成交聯(lián)，抑制DNA的復(fù)制;利福霉素則通過(guò)與細(xì)菌RNA聚合酶的結(jié)合來(lái)抑制轉(zhuǎn)錄反應(yīng)。

　　2.抑制蛋白質(zhì)的合成 蛋白質(zhì)的合成十分復(fù)雜，（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第八章抗生素復(fù)習(xí)筆記）因此抑制的作用點(diǎn)也很多。

　　(1)抑制氨基酸的活化。例如，吲哚霉素是色氨酸的類(lèi)似物。

　　(2)抑制蛋白質(zhì)合成的起始。如氨基環(huán)醇類(lèi)抗生素。鏈霉素與小亞基結(jié)合。

　　(3)抑制肽鏈的延伸。如四環(huán)素，封閉小亞基的氨酰位點(diǎn)。氯霉素主要是與細(xì)菌核糖體的50S亞基結(jié)合而抑制肽?；D(zhuǎn)移反應(yīng)。

　　(4)使翻譯提前終止。如嘌呤霉素。

　　3.改變細(xì)胞膜的通透性 多肽抗生素如多粘菌素E、短桿菌素S等具有表面活性劑的作用，能降低細(xì)菌細(xì)胞膜的表面張力，改變膜的通透性，甚至破壞膜的結(jié)構(gòu)。這樣細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)外泄，使細(xì)菌死亡。

　　4.干擾細(xì)胞壁的形成 青霉素、頭孢菌素等可干擾細(xì)胞壁的形成，使細(xì)菌變形，甚至破裂、死亡。

　　5.干擾細(xì)菌的能量代謝。如抗霉素A、寡霉素等，是氧化磷酸化的抑制劑。

　　四、來(lái)源

　　(一)微生物來(lái)源

　　抗生素的來(lái)源廣泛，但最主要的是微生物，特別是土壤微生物，占70%左右。有應(yīng)用價(jià)值的抗生素幾乎都是微生物產(chǎn)生的。

　　1.放線(xiàn)菌目 是抗生素的主要來(lái)源，（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第八章抗生素復(fù)習(xí)筆記）已知的抗生素中有45%是放線(xiàn)菌產(chǎn)生的。其中主要集中在鏈霉菌屬，其次是小單孢菌屬和諾卡氏菌屬。此外，近年來(lái)有許多新抗生素來(lái)源于這三個(gè)屬以外，即所謂稀有放線(xiàn)菌屬。鏈霉菌屬發(fā)現(xiàn)最早，研究最多，常見(jiàn)的鏈霉素、土霉素、四環(huán)素等都來(lái)自鏈霉菌屬。

　　2.細(xì)菌 對(duì)細(xì)菌的研究比放線(xiàn)菌長(zhǎng)，但一直因?yàn)槎拘暂^大而應(yīng)用不多。芽孢桿菌屬的多粘芽孢桿菌和枯草桿菌，假單孢菌屬的綠膿桿菌和腸道細(xì)菌是主要來(lái)源。芽孢桿菌產(chǎn)生的多數(shù)是肽類(lèi)，如多粘菌素和短桿菌肽等。其中多粘菌素類(lèi)是重要的抗革蘭氏陰性細(xì)菌的抗生素之一。這些抗生素腎毒性較大，主要作為局部用藥。

　　3.真菌 主要來(lái)自不完全菌綱曲霉菌科的青霉屬和曲霉屬，以β內(nèi)酰胺類(lèi)為主。

　　(二)非微生物來(lái)源

　　植物中，長(zhǎng)春花堿等用于抗腫瘤，從衛(wèi)矛科植物中提取出的美登素對(duì)有絲分裂有顯著的抑制作用。

　　近年來(lái)，人們開(kāi)始從海洋生物中尋找抗生素。從海綿動(dòng)物門(mén)中得到了多種新穎獨(dú)特的抗微生物、抗腫瘤、抗病毒的化合物，如具有抗病毒作用的核苷類(lèi)化合物等。

　　此外，化學(xué)誘變、基因工程技術(shù)等技術(shù)已經(jīng)用于菌種改良，半合成抗生素已經(jīng)大規(guī)模生產(chǎn)。

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　　第二節(jié) 重要抗生素簡(jiǎn)介（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第八章抗生素復(fù)習(xí)筆記）

　　一、β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素

　　主要包括青霉素和頭孢菌素兩大類(lèi)。有天然的和半合成的兩類(lèi)，都有一個(gè)β內(nèi)酰胺環(huán)。可通過(guò)抑制轉(zhuǎn)肽酶干擾細(xì)胞壁的合成。主要抗革蘭氏陽(yáng)性菌，但有些經(jīng)過(guò)改造的可抗陰性菌。青霉素的使用使人類(lèi)壽命出現(xiàn)第二次飛躍(牛痘為第一次)，提高了20歲。1980年全世界抗生素總產(chǎn)量為25000噸，其中青霉素17000噸，頭孢1200噸。下面簡(jiǎn)單介紹青霉素的一些特點(diǎn)。

　　1.結(jié)構(gòu) 由母核與側(cè)鏈構(gòu)成，側(cè)鏈決定其特異性。母核包括β內(nèi)酰胺環(huán)和四氫噻唑環(huán)。

　　2.理化性質(zhì) 是一元酸，可成鹽。其鹽易溶于水，酸易溶于有機(jī)溶劑。醫(yī)藥上常用鉀鹽和鈉鹽，為白色結(jié)晶或粉末。水溶液不穩(wěn)定，極易失效。不耐熱，一般冰箱保存。其鹽的結(jié)晶純品干燥時(shí)可室溫保存數(shù)年。

　　酸、堿、重金屬及青霉素酶可使其β內(nèi)酰胺環(huán)破裂，導(dǎo)致失效。青霉素酰化酶可使其側(cè)鏈裂解下來(lái)，得到6-氨基青霉烷酸(6-APA)。它是青霉素半合成的母核，在上面再連接其他側(cè)鏈，即可得到不同的青霉素。

　　3.改造 對(duì)青霉素的改造主要有三種方法：改造母核、更換側(cè)鏈、與其他物質(zhì)結(jié)合(通過(guò)羧基成鹽)。

　　更換側(cè)鏈有生物合成法和半合成法，前者是在發(fā)酵液中加入各種側(cè)鏈前體，后者是在母核上人工連接各種側(cè)鏈。半合成以前多采用化學(xué)法，由于三廢污染較大，現(xiàn)在采用酶促合成，用大腸桿菌或巨大芽孢桿菌的青霉素G酰化酶裂解廉價(jià)的青霉素G，再用黑色假單孢桿菌的青霉素酰化酶催化苯甘氨酸與母核的縮合，即可得到廣譜的氨芐青霉素。因?yàn)榈诙降拿覆淮呋揭宜岬目s合，所以第一步反應(yīng)后不必分離，可直接進(jìn)行縮合反應(yīng)。

　　羧基上的改造，主要是與鉀、鈉、銨或某些有機(jī)堿成鹽。鉀鹽和鈉鹽易溶于水，適于肌肉或靜脈注射，作用快;普魯卡因青霉素復(fù)鹽難溶，肌注可起緩釋作用，延長(zhǎng)其在血液中的持久性。

　　母核的改造，除直接重排噻唑環(huán)外，還可用其他結(jié)構(gòu)相似的母核。

　　頭孢菌素與青霉素相似，其母核為7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)，含有二氫噻嗪環(huán)。頭孢菌素較耐酸和重金屬，毒性低，但天然頭孢活性較低，常用半合成進(jìn)行改造。

　　二、多肽類(lèi)抗生素（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第八章抗生素復(fù)習(xí)筆記）

　　絕大多數(shù)肽類(lèi)抗生素是由細(xì)菌或放線(xiàn)菌產(chǎn)生的，特別是芽孢桿菌屬，能極為專(zhuān)一地產(chǎn)生肽類(lèi)抗生素。菌株往往合成一系列很相似的抗生素，相互只差幾個(gè)氨基酸。

　　肽類(lèi)抗生素只有一小部分呈線(xiàn)狀，其余都是大的環(huán)狀化合物，稱(chēng)為環(huán)狀肽。有些完全由氨基酸以肽鍵構(gòu)成，稱(chēng)為純肽;有些含有非氨基酸成分，稱(chēng)為雜肽。

　　與其他肽或蛋白質(zhì)相比，肽類(lèi)抗生素有以下特點(diǎn)：

　　1.常出現(xiàn)特殊氨基酸，而某些普通氨基酸(組氨酸、甲硫氨酸等)卻很少見(jiàn)。常有D-氨基酸、β-氨基酸、不飽和的、N-甲基化的、帶有復(fù)雜雜環(huán)的氨基酸。

　　2.常有非氨基酸成分，如脂肪酸、脂肪胺、羥基酸、糖、雜環(huán)和金屬等。

　　3.有特殊結(jié)構(gòu)，如4-16個(gè)殘基組成的大環(huán)、大環(huán)上附加的小環(huán)等，卻沒(méi)有游離的氨基和羧基。

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　　4.分子量小，在300-3000之間，平均1000。

　　5.彼此之間非常相似。

　　6.能抵御酶的進(jìn)攻。

　　7.不是由核糖體合成，（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第八章抗生素復(fù)習(xí)筆記）而是由特殊的酶合成。

　　博萊霉素是線(xiàn)狀肽中研究較多，有臨床價(jià)值的代表。它是堿性水溶性糖肽復(fù)合物，起抗癌作用。優(yōu)點(diǎn)是對(duì)骨髓細(xì)胞無(wú)毒，無(wú)免疫原性。缺點(diǎn)是抗癌譜窄 (鱗狀細(xì)胞癌、惡性淋巴肉瘤)，肺毒性較大。經(jīng)多種改造，可降低毒性及擴(kuò)大抗癌譜。它有選擇地與DNA結(jié)合，從而抑制有絲分裂，使DNA雙鏈結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，并引起單鏈斷裂。它還抑制DNA連接酶的作用，促進(jìn)DNA酶的活性，并進(jìn)行DNA的降解。

　　多粘菌素是環(huán)狀肽的代表，含脂肪酸。堿性，抗革蘭氏陰性菌，不誘導(dǎo)細(xì)菌耐藥性的發(fā)展。各種組分抗菌譜幾乎無(wú)差別。有輕微毒性，主要是腎毒性和神經(jīng)毒性。多粘菌素B和E毒性較低，首先應(yīng)用。主要機(jī)制是引起細(xì)菌細(xì)胞膜損傷，使胞內(nèi)物質(zhì)泄漏。

　　三、氨基環(huán)醇類(lèi)

　　含有環(huán)己醇及氨基糖，（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第八章抗生素復(fù)習(xí)筆記）又稱(chēng)氨基糖苷類(lèi)?？咕芰?qiáng)，作用廣泛，臨床上用于治療細(xì)菌感染。鏈霉素、卡那霉素等都屬于此類(lèi)。可影響核糖體與信使RNA及轉(zhuǎn)運(yùn)RNA的結(jié)合，使蛋白質(zhì)合成停止。

　　極性強(qiáng)，易溶于水。一般呈堿性，可成鹽。無(wú)色，有旋光性。通常對(duì)熱、稀酸、稀堿穩(wěn)定?？咕V較廣，細(xì)菌能產(chǎn)生抗藥性主要原因是產(chǎn)生鈍化酶，如乙酰轉(zhuǎn)移酶、磷酸轉(zhuǎn)移酶、核苷酸轉(zhuǎn)移酶等，將藥物?；?、磷酸化等。有交叉耐藥現(xiàn)象，即一種酶抑制多種藥物。

　　對(duì)腎臟及聽(tīng)覺(jué)有害，有累積性，長(zhǎng)期使用可引起耳聾。毒性與氨基有關(guān)，氨基越多，毒性越大。

　　四、安莎霉素類(lèi)

　　含安莎橋鏈結(jié)構(gòu)，即以一個(gè)脂肪鏈連接芳香核的兩個(gè)不相鄰位置。根據(jù)芳香核的不同，可分為苯安莎霉素和萘安莎霉素。前者如有極高抗白血病活性的美登素，后者主要有抗結(jié)核的利福霉素。利福霉素作用于細(xì)菌的RNA多聚酶，對(duì)動(dòng)物酶幾乎無(wú)作用。美登素可抑制微管形成，從而抑制真核細(xì)胞有絲分裂。

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