中級(jí)主管藥師輔導(dǎo):苷的理化性質(zhì)
中級(jí)主管藥師輔導(dǎo):苷的理化性質(zhì)
1、性狀: 固體,無(wú)定型粉末,有吸濕性,稍有苦味,也有甜味,有些對(duì)粘膜有刺激。
2、旋光性: 左旋。水解后,分解出糖分子,混合物右旋。
3、溶解性:親水性,在各類化學(xué)成分中,苷類屬于極性較大的物質(zhì)。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度較大。一般也可溶于熱水。
糖基越多,水溶性越大;苷元為大分子低極性,糖基少,水溶性差。
4、苷鍵的裂解
苷鍵的裂解反應(yīng)是研究苷鍵和糖鏈結(jié)構(gòu)的重要反應(yīng)。
常用的裂解方法有酸水解,堿水解,酶水解,氧化開裂法。
(1)酸催化水解
苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu),易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇中進(jìn)行。常用催化劑:鹽酸、硫酸、甲酸等。
酸催化水解的規(guī)律:
按苷鍵原子的不同,酸水解由易到難。
N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷
(N原子堿度高,易接受質(zhì)子,易水解;C上無(wú)共享電子對(duì),不易質(zhì)子化,難水解。)
(2)堿催化水解
適于苷元為酯苷,酚苷的水解。
(3)酶水解
特點(diǎn):酶水解具有專屬性高,反應(yīng)溫和(30~40℃),可獲知苷鍵的構(gòu)型,保持苷元結(jié)構(gòu)不變,還可保留部分苷鍵得到次級(jí)苷或低聚糖。
常用的酶
轉(zhuǎn)化糖酶水解β-果糖苷鍵,麥芽糖酶水解α-葡萄糖苷鍵;苦杏仁苷酶水解β-葡萄糖苷鍵(專屬性低);纖維素酶水解β-葡萄糖苷鍵。
5、苷的檢識(shí)
Molish反應(yīng):試劑:3%α-萘酚乙醇液 ,濃硫酸
現(xiàn)象:兩液面間產(chǎn)生紫色環(huán)
證明有糖或苷,單糖反應(yīng)更迅速。
四、提取方法
1、原生苷:提取苷時(shí),必須設(shè)法抑制或破壞酶的活性,防止酶水解,方法:加入無(wú)機(jī)鹽(如:CaCo3)或用甲醇,70%以上乙醇或沸水提取,并避免與酸堿接觸,如藥材本身具有酸堿性,可用適當(dāng)方法中和。
2提取次生苷時(shí),可利用發(fā)酵(30~40℃),酶水解,再用親脂性溶劑提取。
課堂習(xí)題:
1、最容易酸水解的苷類為
A、O-苷 B、N- 苷 C、S-苷 D、C-苷 E、酯苷
2、能水解β-果糖苷鍵的酶是
A、轉(zhuǎn)化糖酶 B、麥芽糖酶 C、苦杏仁苷酶
D、纖維素 E、以上都不對(duì)
3、鑒別苦杏仁苷時(shí)主要鑒別它的水解產(chǎn)物
A、α-羥基苯乙腈 B、氫氰酸 C、三硝基苯酚 D、葡萄糖醛酸 E、苯甲醛
4、在萃取法中能使用的溶劑對(duì)是
A、甲醇-水 B、正丁醇-水 C、石油醚-水 D、丙酮-水 E、氯仿-水
答案:B,C,E
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